Алканы
Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C nH 2n+2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.
Правила систематической номенклатуры:
Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
- Максимальное число функциональных заместителей.
- Максимальное число кратных связей.
- Максимальная протяженность.
- Максимальное число боковых углеводородных групп.
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
- Правило алфавитного порядка.
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.
В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.
Формула
Название
углеводорода
радикала
угле-
водорода
радикала
Алканы ациклопического ряда C n H 2 n +2 .
Пример. Назвать все изомеры гексана.
- н-Гексан
- 2-метилпентан
- 3-метилпентан
- 2,3-диметилбутан
- 2,2-диметилбутан
Пример. Назвать алкан следующего строения
В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).
Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,
Радикал
Название
Радикал
Название
Названия развлетвленных радикалов.
название этого алкана несколько упрощается:
При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C nH 2n. Циклизация начинается с C 3, названия образуются от C n с префиксом цикло:
Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:
Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.
Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:
Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной.
Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C 6H 12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):
Ну Метил Этил Пропан Бутан Пентан и т.д до пентадеканаа
- Попроси больше объяснений
- Следить
- Отметить нарушение
Cristalix 23.12.2013
Что ты хочешь узнать?
Ответ
Проверено экспертом
Алканы:
Метан СН4
Этан С2Н6
Пропан С3Н8
Бутан С4Н10
Пентан С5Н12
Гексан С6Н14
Гептан С7Н16
Октан С8Н18
Нонан С9Н20
Декан С10Н22
Ундекан С11Н24
Додекан С12Н26
Тридекан С13Н28
Тетрадекан С14Н30
Пентадекан С15Н32
Радикалы:
Метил СН3
Этил С2Н5
Пропил С3Н7
Бутил С4Н9
Пентил С5Н11
Гексил С6Н13
Гептил С7Н15
Октил С8Н17
Нонил С9Н19
Децил С10Н21
Ундецил С11Н23
Додецил С12Н25
Тридецил С13Н27
Тетрадецил С14Н29
Пентадецил С15Н31
Углеводороды — это органические соединения, состоящие из двух элементов — углерода и водорода. Алканы — название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины — исторически сохранившееся название предельных углеводородов.
В молекулах этих соединений все валентные связи углерода и водорода полностью насыщены. Вот почему эти углеводороды не способны к реакциям присоединения. В этой связи данному классу углеводородов можно дать такое определение: Углеводороды с общей формулой CnH2n+2, которые не присоединяют водород и другие элементы, называются предельными углеводородами или алканами (парафинами).
Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.
Строение молекулы метана.
Молекулярная формула метана CH4. Так как в гибридизации участвуют s — электрон и три p — электрона, то такой ее вид называется sp 3 — гибридизацией. Валентный угол: 109 градусов.
Гомологи метана.
Существует много углеводородов, сходных с метаном, т.е. гомологов метана (греч. "гомолог" — сходный). В из молекулах имеются два, три, четыре и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов CH2. Например, если мысленно к молекуле метана CH4 добавить группу CH2 (группу CH2 называют гомологической разностью), то получается следующий углеводород ряда метана — этан C2H6 и т.д.
Гомологический рад метана.
Изомерия и номенклатура.
Для составления названий предельных углеводородов с разветвленной цепью принимают, что во всех молекулах атомы водорода замещены различными радикалами. Для определения названий данного углеводорода придерживаются определенного порядка:
- Выбирают в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление.
- Называют радикалы (начиная с простейшего) и при помощи цифр указывают место у нумерованных атомов углерода. Если у одного и того же атома углерода находятся два одинаковых радикала, тогда номер повторяют дважды. Число одинаковых радикалов указывают при помощи чисел на греческом языке ("ди" — два, "три" — три, "тетра" — четыре и т.д.)
- Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в нумерованной цепи.
Нахождение в природе.
Простейший представитель предельных углеводородов — метан — образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха. Этим объясняется появление пузырьков газа в заболоченных водоемах. Иногда метан выделяется из каменноугольных пластов и накапливается в шахтах. Метан составляет основную массу природного газа (80 -97%). Он содержится и в газах, выделяющихся при добыче нефти. В состав природного газа и нефтяных газов входят также этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10 и некоторые другие. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержаться в нефти.
Физические свойства.
Метан — газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Этан, пропан, бутан при нормальных условиях — газы, от пентана до пентадекана — жидкости, а следующие гомологи — твердые вещества. С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.